До революции в Белопесоцком монастыре хранились две чудотворные иконы: святого Иоанна Пророка, Предтечи и Крестителя Господня, а также особо почитаемый образ Божией Матери «Утоли моя печали». Издалека стекались богомольцы поклониться монастырским святыням, молитвенно испросить заступничества Пресвятой Богородицы и величайшего из всех пророков Иоанна. В благодарность за чудеса исцелений и помощи они украшали образы драгоценностями. Обе иконы были оправлены в серебряные ризы: например, общий вес ризы с драгоценными камнями от чудотворной иконы Крестителя Господня превышал 6 килограммов.
Об иконе Божией Матери «Утоли моя печали» известно, что после Троицына дня и до 28 августа ее носили по ближним к обители селам и деревням. Особенным почитанием окрестных жителей образ начал пользоваться с 1871 года, когда свирепствовала холера. Икона, по мысли местного священника Василия Булгакова, была взята в село Малино Коломенского уезда, в 25 верстах от монастыря. Как только образ Божией Матери оказался в селе, холера там прекратилась. С тех пор чудотворная икона ежегодно приносилась в Малино к 1 августа и оставалась там до 7 августа. В 1933 году, в годы безбожия, Белопесоцкий монастырь безжалостно разорялся, икона Божией Матери «Утоли моя печали» бережно сохранилась верующими местными жителями и затем ее передали в местный Тихвинский храм г. Ступино села Среднее, неподалеку от монастыря, где она пребывала 79 лет.
Возвращение иконы Божией Матери «Утоли моя печали».
По благословению Митрополита Крутицкого и Коломенского Ювеналия 7 февраля 2012 года, в свой день празднования древняя святыня — икона Божией Матери «Утоли моя печали» была возвращена в Свято-Троицкий Белопесоцкий женский монастырь. Несмотря на 25-ти градусный мороз на это знаменательное событие собралось множество народа для прославления и почитания древней чудотворной святыни. Торжественным крестным ходом священнослужителями Ступинского благочиния вместе с жителями города и окрестных селений чтимая икона была перенесена в Белопесоцкий монастырь в главный Троицкий собор. Перед иконой отслужили соборный молебен с акафистом и водосвятием и возблагодарили Господа за Его милосердие и благодать.
В настоящее время в Свято-Троицком Белопесоцком монастыре перед иконой ежедневно совершаются молебны с акафистом, освящается вода по средам и воскресным дням. Сестры обители принимают сорокоусты на молебны перед чудотворной иконой Божией Матери «Утоли моя печали». Главное чудо, которое совершилось заступничеством Пресвятой Богородицы – это возрождение обители, ее святынь и монашеской духовной жизни!